十四、五岁的吴承恩，和许多与自己年龄差不多的孩子们一起参加了县学的入学考试，并获得了第一名。
　　入学那天，吴承恩穿了一身新衣服。吴锐看着戴上儒巾的儿子，笑得合不拢嘴。他为了庆贺儿子中秀才，更希望儿子仕途得意，特地买了一篮糕粽。按淮安当时的风俗，糕粽就是“高中”的意思。吴锐还放下花线铺生意，亲自送吴承恩去上学。走到县学门口，父亲给他整整衣帽，又交代一番，才和他一起跨进大门。时间尚早，来县学读书的人，三三两两聚在一起，互相寒暄。这时，走进一个二十来岁的青年，身材匀称，风度翩翩，他和吴承恩点点头，然后跟周围人攀谈起来。父亲告诉他，此人名叫沈坤，很有才华，家也住在河下镇。
　　名望很高的县谕督学来了，吴承恩望着他那正经严肃的面孔，不由地肃然起敬。父亲告诉他，这就是管县学的先生，七品官阶。和知县老爷平起平坐。吴承恩只顾看那位督学，父亲还说了些什么，他都没有听进去。
　　入座以后，督学先让学生一一填写自己的籍贯姓名。许多学生羞羞答答，字也写得歪歪扭扭。轮到吴承恩填写了，他沉着地抓起笔，凝思片刻，很快就在纸上写下了“山阳河下打铜巷吴承恩”的字样。那清秀、洒脱、间架得体的楷书字，把督学给吸引住了。看了后边的名字，他不由得露出欣喜的神色，拉过吴承恩仔细地打量着：个儿不小，眉目清秀，两只大眼尚未脱尽稚气。
　　“你就叫吴承恩？”
　　吴承恩略显腼腆地点点头，督学不禁大声夸赞：“小小年纪，有出息，有出息！”
　　周围的学生都涌了过来，叽叽喳喳地议论着。吴承恩的脸红了。他低下了头，有点不知所措。父亲在一旁提醒他：“快给督学先生磕头！”
　　督学一把拉住吴承恩，得意地说：“别忙，别忙。”他转向全体学生和送学生的家长：“大家看，这就是考第一名的吴——承——恩，‘吴’是口天吴，‘承’是子承父业的承，‘恩’是皇恩浩荡的恩。”督学这么一说，成百双眼睛一起都集中到吴承恩身上。夸奖声赞不绝耳：“看，人家才这么大点年纪，真是神童！”“晤，这孩子，看上去就有几分福象！”有两个离得较远的学生，干脆爬到板凳和书桌上望着他。这时，沈坤分开人群挤了过来，他拉住吴承恩的手：“我早就知道你的名字了！想不到你年纪虽小，才学却那么高。如果你愿意，我们做个朋友吧！”
　　吴承恩抬起头：“请大哥多多指数了。”
　　沈坤连连摇头：“你是入学考试第一名，我该向你学习才是。”
　　吴承恩轻声说道：“这个第一没什么，又不是头名状元！”
　　督学在一旁听了，不由哈哈大笑说；“好！说得好！有志不在年高，只要勤勉读书，日后中状元是不难的。”
　　吴锐听督学如此夸奖自己的儿子，再也按捺不住满心的喜悦，连忙说道：“哪里，哪里！犬子还靠先生启蒙开导呢！”说罢又示意儿子给督学磕头。
　　督学忙不迭地拦住说：“使不得，使不得。按照沿传规矩，要先拜孔老夫子，我可不敢犯上占先。”在场的人都笑了起来。吴锐告辞时，督学又一次指着吴承恩说：“老夫督学三十余年，还从未见到过年龄这么小、才华就如此出众的学生呢！真是奇才，青云在望啊！”吴锐听了，连连致谢而去。
　　回家的路上，沈坤拉着吴承恩结伴同行。他对吴承恩说：“今天，督学出的‘头顶儒巾入县学’这则对子，我看对‘足登云锦官宦家’为好。先生是要我们这些头戴儒巾的人好好读书，以后高科得中，出入官宦之家。”
　　“不，”吴承恩沉思片刻，摇摇头说，“我看还是对‘脚踩朝靴出民家’，督学希望我们仕途得意，但是，我想当官的人还是出自普通的民家比较好。这样，当官才能知道百姓的甘苦，才能更好地保国安民。”
　　沈坤愣住了，一时竟说不出话来。